'आवारापन' कहानी है शिवम (इमरान हाशमी) की, जो खुशी की तलाश में इधर-उधर भटकता रहा है, लेकिन उसे सिवाय दुःख के कुछ और नहीं मिला। यह एक अनाथ और प्यार में हारे हुए प्रेमी की कहानी है। शिवम अपने बीते कल से पीछा छुड़ाने के लिए अपने बॉस मलिक के प्रति पूरी वफादारी से जुड़ जाता है। मलिक एक गैंगस्टर है, जिसके हांग-कांग में ढेर सारे होटल चलते हैं।
एक दिन मलिक शिवम को बिल्कुल अलग हटकर काम सौंपता है और यह काम होता है उसकी प्रेमिका रीमा पर निगरानी का। मलिक इस दौरान बिजनेस के सिलसिले में शहर से बाहर चला जाता है। रीमा एक पाकिस्तानी लड़की है, जिसे खरीदकर लाया गया है। मलिक ही उसे बैंकाक के देह बाजार में लाता है। रीमा पर निगरानी रखने का मतलब था, अगर रीमा मलिक की गैरहाजिरी में उससे धोखा करती है तो शिवम उसकी जान लेने के लिए भी स्वतंत्र है। रीमा को देखकर शिवम को अपनी पुरानी बातें ताजा होने लगती हैं। उसे याद आने लगता कि कैसे वह अपने प्यार को बचा पाने में नाकाम रहा।
एक रात शिवम यह देखकर आश्चर्य में पड़ गया कि भोली-सी दिखने वाली रीमा अपने प्रेमी से चोरी-छिपे मिल रही है। जिसके साथ भागने की उसकी पूरी तैयारी है। ऐसी स्थिति में क्या शिवम अपने बॉस के आदेशों का पालन कर पाता है या फिर वह उसके खिलाफ जाता है? वह विश्वास पाने में सफल हो पाता है या फिर उसकी जिंदगी वैसी ही अकेली और वीरान हो जाती है?
