'छतरी चोर' की कहानी रस्किन बॉण्ड के उपन्यास 'द ब्लू अम्ब्रैला' पर आधारित है। यह फिल्म है ख्वाबों की रंगीन दुनिया की, जिसे फिल्म में साकार होता दिखाया गया है।
यह कहानी उत्तरी भारत की इडालिक नाम की पहाड़ी पर बसे छोटे से गाँव की है जहाँ रहती है 11 साल की बिनिया (श्रेया शर्मा)। जिसे मिलती है नीले रंग की चमकती हुई छतरी। उसने इससे पहले कभी इतनी चमकदार और खूबसूरत चीज नहीं देखी थी। साथ ही होता है नंदकिशोर खत्री (पंकज कपूर)। उसकी चाय की एक छोटी सी दुकान रहती है। वह बड़ा ही कंजूस खूंसट बूढ़ा था। वह अचार का बड़ा ही शौकिन था और बच्चों की खूबसूरत चीजों को ललचाई नजरों से देखता था। जब उसकी नजर उस खूबसूरत छतरी पर पड़ती है तो वह उसे पाने के लिए बेचैन हो जाता है। वह छतरी को चुराने की बहुत कोशिश करता है लेकिन वह उसे चुरा नहीं पाता। वह बिनिया को चेतावनी देता है कि वह उस छतरी को पाकर रहेगा।
नंदकिशोर अकेला ऐसा नहीं था, जिसकी नजर उस नीली छतरी पर थी। छतरी के गाँव में आने से गाँव की सुख-शांति छीन गई थी। वैसे वह छतरी बिनिया की सुरक्षा का हथियार बन गई थी। उस छतरी के अंदर जादुई शक्ति थी,जो बिनिया को गाँववालों से लड़ने में मदद करता थी।
एक दिन वह छतरी अचानक कहीं गायब हो जाती है। गाँववाले छतरी के खोने पर सहानुभूति तो जताते हैं लेकिन सारा इल्जाम बिनिया पर मढ़ देते हैं कि उसकी लापरवाही से ही छतरी खोई है। अकेली और ठगी गई बिनिया मामले को अपने स्तर पर सुलझाने का फैसला लेती है।
क्या होता है बिनिया और नंदकिशोर के जीवन में? उस नीली छतरी का क्या है राज है? साथ ही यह फिल्म मनुष्य के अंदर बैठे लालच के उस शैतान पर भी सवाल खड़े करती है। जो धन-सम्पत्ति पाकर सारी दुनिया पर राज करना चाहता है।
