मध्यप्रदेश कांग्रेस के वरिष्ठ नेता और राज्य विधानसभा में विपक्ष के नेता अजयसिंह का जन्म 23 सितंबर 1955 को इलाहाबाद में हुआ था। वे राजनेता अर्जुनसिंह (मध्यप्रदेश के पूर्व मुख्यमंत्री, पंजाब के पूर्व राज्यपाल, ऑल इंडिया कांग्रेस कमेटी के पूर्व वाइस प्रेसीडेंट तथा केंद्र सरकार में पूर्व कैबिनेट मंत्री) के छोटे बेटे हैं। अत: राजनीति उन्हें विरासत में मिली है।
अजय सिंह की प्रारंभिक शिक्षा भोपाल के चैंपियन स्कूल से हुई। इसके बाद उन्होंने श्रीराम कॉलेज ऑफ कॉमर्स से स्नातक की पढ़ाई पूरी की। इसके तुरंत बाद उन्होंने भोपाल आकर भोपाल विश्वविद्यालय से अर्थशास्त्र में एमए की उपाधि प्राप्त की। साथ ही स्वर्ण पदक भी हासिल किया।
इसके अलावा अजय सिंह 1971 में सर्वश्रेष्ठ एनसीसी सदस्य चुने गए तथा 1972 में इंटरस्कूल डिबेट कॉम्पीटिशन की ट्रॉफी जीती। वे वर्ष 1971-72 के दौरान चैंपियन स्कूल के कैप्टन भी रह चुके हैं।
अपनी पढ़ाई खत्म कर वे राजनीति में आ गए और 1985 तथा 1991 में हुए राज्य विधानसभा उपचुनाव में उन्होंने सीधी की चुरहट सीट से जीत हासिल की। वे तीसरी बार 1998 में चुनाव जीते। इसके बाद वे मध्यप्रदेश सरकार में पंचायत एवं ग्रामीण विकास, पर्यटन एवं संस्कृति मंत्री बने।
2003 में लगातार चौथी बार विधानसभा चुनाव में जीत हासिल कर राज्य विधानसभा के सदस्य बने। 2008 में 5वीं बार भी उन्होंने यही कहानी दोहराई। 2008 में विधानसभा का चुनाव जीतने के बाद उन्हें कांग्रेस की ओर से राज्य विधानसभा में विपक्ष का नेता नियुक्त किया गया। आज अजय सिंह का एक पुत्र अरुणोदय सिंह बॉलीवुड में अभिनेता है।
अजयसिंह पर मध्यप्रदेश के मुख्यमंत्री शिवराज सिंह की पत्नी के ऊपर दिए गए विरोधाभास बयान का आरोप लगा है। इसके अलावा मध्यप्रदेश विधानसभा में अजय सिंह उस समय भी विवादों में घिर गए थे, जब सीधी जिले में जनजातीय वर्ग के लोगों से उनके पैर धुलवाने की तस्वीरें सामने आईं।
