जब उनकी मुलाकात रैचल रॉबडर्स से हुई थी, तो दोनों जल्द ही एक-दूसरे के प्रेम-पाश में बँध गए और शादी का निर्णय भी ले लिया। लेकिन जैसी कि एंड्रयू की किस्मत थी, उन्हें कोई भी चीज आसानी से नहीं मिलती थी
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लेकिन काफी प्रयासों के बाद भी यह संभव नहीं हो पाया। राजनीतिक हलकों में भी इस मामले को खूब उछाला गया और रैचल को बदनाम करने की कोशिश की गई। इन सारी परिस्थितियों से गुजरने के बाद भी दोनों एक नहीं हो पाए और इस आस में रैचल की मौत हो गई और जैक्सन फिर शादी नहीं की और बाकी की जिंदगी अपनी पत्नी की ही याद में बिता दी।