सुशांत सिंह राजपूत का नाम कुछ एक्ट्रेसेस से जुड़ा, हालांकि अंकिता लोखंडे से उनका रिश्ता सबसे लंबा चला। इसके बाद ज्यादातर उन एक्ट्रेसेस से उनका नाम जुड़ा जिनके साथ वे फिल्में कर रहे थे।
सुशांत सिंह राजपूत और अंकिता लोखंडे की पहली मुलाकात पवित्र रिश्ता नामक टीवी सीरियल के दौरान हुई थी। दोनों इसमें पति-पत्नी के रोल में थे। जल्दी ही दोनों में दोस्ती हो गई और बात रोमांस तक जा पहुंची। झलक दिखला जा नामक डांसिंग रियलिटी शो में दोनों ने भाग लिया था। इसमें सभी के सामने अंकिता को सुशांत ने प्रपोज भी किया था जिसका नेशनल टीवी पर प्रसारण भी हुआ था।
अंकिता और सुशांत मानो एक-दूजे के लिए बने हुए थे। वे साथ में रहते थे और कई बार खबरें भी आईं कि वे शादी करने वाले हैं। तारीखें भी सामने आईं। परिवार से मुलाकातों का सिलसिला भी चला। फिर अचानक, पता चला कि दोनों में ब्रेक अप हो गया। क्यों हुआ, इसके बारे में दोनों ने बात करना पसंद नहीं किया।
दोनों से जुड़े नजदीकी दोस्तों का कहना था कि अंकिता शादी करना चाहती थी, जबकि सुशांत सिर्फ करियर पर ही फोकस करना चाहते थे। इस बात को लेकर दोनों में अनबन हुई और ब्रेक-अप हो गया। सुशांत के दोस्तों का कहना है कि वे अंकिता को बेहद चाहते थे और आसानी से भूला नहीं पाए थे।
कृति सेनन
राब्ता नामक फिल्म कृति सेनन के साथ सुशांत कर रहे थे और फिल्म की शूटिंग के दौरान दोनों की नजदीकियों की लगातार खबरें आती रहीं। कुछ लोगों का कहना था कि यह पब्लिसिटी स्टंट था तो कुछ का मानना था कि दोनों काफी नजदीक थे।
सारा अली खान
सैफ और अमृता सिंह की बेटी सारा अली खान ने अपनी पहली फिल्म केदारनाथ सुशांत के साथ ही की। फिल्म की शूटिंग शुरू होते ही सुशांत-सारा के रोमांस की खबरें आने लगी। दोनों छुट्टियां बिताने भी साथ गए थे। बताया जाता है कि दोनों की नजदीकी से सारा की मम्मी अमृता सिंह परेशान हो गईं और उन्होंने अपनी बेटी को करियर पर फोकस करने के लिए कहा। इस वजह से दोनों की राहें जुदा हो गईं।
रिया चक्रवर्ती
इसके बाद रिया चक्रवर्ती की एंट्री सुशांत की लाइफ में हो गई। इस रिलेशनशिप के ज्यादा चर्चे नहीं हुए जबकि दोनों साथ-साथ रहते थे। सुशांत और रिया के पास खास फिल्में नहीं थीं। यह रिश्ता जब चर्चा में आया जब सुशांत की मृत्यु हो गई। इसके बाद रिया ने स्वीकारा कि वे सुशांत की गर्लफ्रेंड थीं।