डियर जिंदगी कहानी है कायरा (आलिया भट्ट) की जो उभरती हुई सिनेमाटोग्राफर है। उसे परफेक्ट लाइफ की तलाश है। संयोग से उसकी मुलाकात जहांगीर खान उर्फ जग्स (शाहरुख खान) से होती है। जग्स की सोच लीक से हट कर है। इस मुलाकात से कायरा का जिंदगी और खुद के प्रति दृष्टिकोण बदल जाता है। उसे पता चलता है कि सुख साधन को खोजने और जीवन की अपूर्णता का अर्थ ही खुशियां है।